Me parece que los dos son archi buenos, pero personalmente prefiero Windsor Container por su sencillez y ademas me gusta mucho la interfaz flent que tiene para registrar componentes/servicios.
He de reconocer que no he probado Spring.NET pero cuando estuve decidiéndome me pareció más complejo de usar que Windsor. Llevo ya un par de años con él y nunca he tenido problemas. Yo solo me decantaría por Spring si conociese la versión de Java, si no iría por Windsor u otro contenedor (hablan bien de StructureMap, por ejemplo).
Edit: Añado un punto a favor de Castle y es que es más usado que Spring, o por lo menos tiene más "momento" y aparecerán nuevas funcionalidades con mayor facilidad ya sea vía facilities o mejoras en el propio contenedor.
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